République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

 Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie (SNV) 

 Département : Sciences Agronomiques 

 Niveau : 2 année Licence

FICHE TD 2

Exercice  1 : Structure et isomérie
Dessiner la structure cyclique du α-D-glucopyranose.
Quelle est la différence entre les formes α et β des glucides cycliques ?
Définir le phénomène de mutarotation.
Le fructose est-il un aldohexose ou un cétohexose ?
Citer deux types d’isomérie observés chez les glucides.

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Exercice 2: Les liaisons osidiques
Identifier la nature de la liaison osidique dans :
Maltose → …………………………………………
Lactose → …………………………………………
Saccharose → …………………………………………
Parmi ces molécules, laquelle est non réductrice ? Expliquer pourquoi.

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SOLUTIONS 

🔹 Exercice 1 : Structure et isomérie

1. Dessiner la structure cyclique du α-D-glucopyranose

Représentation de Haworth :

            O
         /     \
   HO—C1        C5—CH2OH
        |         |
        OH        H
        C2 — C3 — C4
        |     |     |
        H     OH    OH
        OH    H     H

✔ Le OH du carbone anomérique (C1) est orienté vers le bas → forme α.

2. Différence entre les formes α et β

Forme	Orientation du OH anomérique (C1)
α	OH vers le bas (trans au CH₂OH)
β	OH vers le haut (cis au CH₂OH)

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3. Définition de la mutarotation

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4. Le fructose est-il un aldohexose ou un cétohexose ?
 Le fructose est un cétohexose (6 carbones + fonction cétone sur C2).

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5. Deux types d’isomérie observés chez les glucides
Isomérie D/L
Isomérie α/β (anomérie)
Autres possibles : aldose/cétose, position du carbone asymétrique…

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🔹 Exercice 2 : Les liaisons osidiques
1. Nature des liaisons osidiques
Maltose → α(1→4)
(Glucose α-C1 → Glucose C4)
Lactose → β(1→4)
(Galactose β-C1 → Glucose C4)
Saccharose → α(1→2)β
(Glucose α-C1 → Fructose β-C2)

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2. Quelle molécule est non réductrice ? Pourquoi ?
 Le saccharose est non réducteur.
Raison :
Les deux carbones anomériques (glucose C1 + fructose C2) sont engagés dans la liaison osidique.
→ Aucun ne peut s’ouvrir.
→ Pas de fonction hémiacétale libre.
→ Pas de pouvoir réducteur.

La mutarotation est la variation du pouvoir rotatoire d’une solution de sucre, due à l’interconversion spontanée entre les formes α et β en passant par la forme linéaire.